Grubb comenzó su carrera como entrenador universitario en 2005 como entrenador de corredores en el estado de Dakota del Sur. Después de ser trasladado a entrenador de receptores abiertos en 2006, Grubb se unió a la Universidad de Sioux Falls como coordinador del juego terrestre y entrenador de línea ofensiva bajo la dirección de Kalen DeBoer. La pareja trabajaría junta para ayudar a que los Cougars ganaran dos campeonatos NAIA entre 2007 y 2013, ya que Grubb fue ascendido a coordinador ofensivo y entrenador de mariscales de campo en 2010.
DeBoer llevaría su talento al nivel de FBS como entrenador en jefe en la Eastern Michigan University en 2014, donde Grubb se uniría a él como entrenador de línea ofensiva (2014-2016). Grubb siguió a DeBoer hasta su siguiente parada en la Universidad Estatal de Fresno en 2017, pasando de coordinador de juego terrestre y entrenador de línea ofensiva a entrenador en jefe asistente, coordinador ofensivo y entrenador de mariscales de campo hasta 2021. Ese año, DeBoer se mudó al norte de California hacia el noroeste del Pacífico. Es el entrenador en jefe de la Universidad de Washington. Grubb se unió al personal de los Huskies como entrenador en jefe asistente, coordinador ofensivo y entrenador de mariscales de campo, cargo que ocupó durante dos temporadas.
