A finales de 2019, el ex tres veces campeón de peso pesado solo había competido una vez por año calendario, perdiendo cuatro de seis peleas durante ese lapso, incluidas sus dos últimas peleas de UFC contra el ex campeón Leon Edwards y el contendiente Top 10 Joaquin Buckley.
A pesar del apodo de «Caos», en realidad no había nada de caótico en sus actuaciones. Covington era un luchador de voz suave que registró solo una detención en los últimos 10 años y sufrió una lesión en las costillas en el quinto asalto contra Tyron Woodley a fines de 2020.
«No sé si es lo suficientemente profundo como para decir que a pesar de (hacerlo) debido a la tarjeta de la Casa Blanca, no creo que sea tan profundo», dijo su antiguo rival Kamaru Usman en el podcast Pound 4 Pound. «Ha habido mucha infelicidad y frustración, no sólo por parte de Covington, sino de algunos atletas diferentes. Pero Covington no ha tenido esa frecuencia, y no es que no pueda competir, porque sabemos que puede competir, porque compite en la RAF y lo está haciendo bastante bien».
Usman ganó dos campeonatos sobre Covington, primero en UFC 245 y luego nuevamente en UFC 268.
«Obviamente, tengo una larga historia con Colby Covington», dijo Usman. «Existe algún tipo de conexión entre Covington y UFC y por qué no pueden incluirlo allí o por qué no está obteniendo las peleas que quiere o simplemente no tiene un ciclo de peleas. No entiendo por qué (está retirado) porque, seamos honestos: cualquier pelea que tenga Covington será una pelea a la que querrás estar atento o querrás ver a este tipo».

